La historia se desarrolla cuando Mitty se sumerge en una serie de ensoñaciones mientras está atrapado en el tráfico y haciendo recados. Al principio, estas fantasías son bastante comunes y fáciles de identificar. Mitty se imagina a sí mismo como un cirujano de renombre que lleva a cabo una operación atrevida, un comandante naval a cargo de una batalla naval y un piloto valiente que navega a través de una tormenta. Sin embargo, a medida que avanza la historia, las ensoñaciones de Mitty escalan hacia el reino de lo surrealista.
El sueño climático ocurre cuando Mitty se imagina a sí mismo como un valiente piloto de combate atrapado en una atrevida misión para rescatar a un grupo de pasajeros varados en un transatlántico que se hunde. El sueño de Mitty alcanza un clímax hilarante cuando se imagina volando un pequeño hidroavión directamente hacia la escotilla del submarino, rescatando a los pasajeros y emergiendo como el héroe.
Este final grandioso y exagerado contrasta marcadamente con la realidad mundana de la vida real de Mitty. Es precisamente esta yuxtaposición humorística entre la imaginación exagerada de Mitty y la naturaleza mundana de su existencia rutinaria lo que crea el humor en la historia.