- Alana Hamilton:Stewart y Hamilton estaban en una relación en la década de 1970, y se dice que su ruptura inspiró la exitosa canción de Stewart "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Stewart y Ekland estuvieron casados de 1979 a 1984 y, según se informa, su divorcio fue bastante polémico.
- Rachel Hunter:Stewart y Hunter estuvieron casados de 1990 a 2006, y su divorcio también fue muy publicitado.
- Penny Lancaster:Stewart y Lancaster están casados desde 2007 y su relación se considera una de las más exitosas de Stewart.
Si bien todas estas relaciones han tenido sus altibajos, es difícil decir definitivamente cuál le causó más angustia a Stewart. Sin embargo, está claro que Stewart ha experimentado una gran angustia a lo largo de su historia romántica.