Flo Rida nació en Carol City, Florida y creció en Opa-locka, Florida. Sus padres son Melvin y Mary Dillard. Tiene dos hermanos mayores, Kelvin y Jason, y una hermana menor, Ashley. Flo Rida comenzó a rapear a la edad de 12 años y comenzó a escribir sus propias canciones a la edad de 15. Se graduó de Carol City High School en 1995 y luego asistió a Florida Community College.
El primer álbum importante de Flo Rida, Mail on Sunday, se lanzó en 2008 y debutó en el número cuatro de la lista Billboard 200 de Estados Unidos. El álbum incluía los exitosos sencillos "Low" y "Right Round", que alcanzaron el número uno en la lista Billboard Hot 100 de EE. UU. El segundo álbum de Flo Rida, R.O.O.T.S. (Ruta de superación de la lucha), se lanzó en 2009 y debutó en el número ocho de la lista Billboard 200 de Estados Unidos. El álbum incluía los exitosos sencillos "Club Can't Handle Me" y "Whistle", que alcanzaron el número uno en la lista Billboard Hot 100 de EE. UU.
El tercer álbum de Flo Rida, Only One Flo (Parte 1), fue lanzado en 2010 y debutó en el número cuatro en la lista Billboard 200 de EE. UU. El álbum incluía los exitosos sencillos "Good Feeling" y "Wild Ones", que alcanzaron el número uno en la lista Billboard Hot 100 de EE. UU. El cuarto álbum de Flo Rida, Wild Ones, fue lanzado en 2012 y debutó en el puesto 14 en la lista Billboard 200 de EE. UU. El álbum incluía los exitosos sencillos "Whistle" y "Wild Ones", que alcanzaron el número uno en la lista Billboard Hot 100 de EE. UU.
El quinto álbum de Flo Rida, The Perfect 10, fue lanzado en 2015 y debutó en el puesto 21 en la lista Billboard 200 de EE. UU. El álbum incluía los exitosos sencillos "I Cry" y "My House", que alcanzaron el número uno en la lista Billboard Hot 100 de EE. UU. El sexto álbum de Flo Rida, American Superstar, se lanzó en 2017 y debutó en el puesto 112 en la lista Billboard 200 de EE. UU. El álbum incluía el sencillo "Zillionaire", que alcanzó el puesto 14 en la lista Billboard Hot 100 de EE. UU.
Flo Rida también ha colaborado con otros artistas en numerosos sencillos exitosos, incluidos "Sugar" con Maroon 5, "Hey Mama" con David Guetta, "Get Low" con DJ Chuckie, "I'm the One" con DJ Khaled y " Swish Swish" con Katy Perry. También ha aparecido en películas como Step Up 2:The Streets, Fast &Furious 8 y The Star.