Nacido en Brooklyn, Nueva York, Diamond comenzó a tocar la guitarra a la edad de 16 años y poco después a escribir sus propias canciones. Firmó con Columbia Records en 1962 y su primer sencillo, "Solitary Man", fue lanzado en 1966. En los años siguientes, Diamond tuvo una serie de éxitos exitosos, incluidos "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Dulce Caroline" y "Cracklin' Rosie".
En la década de 1970, la carrera de Diamond siguió floreciendo. Protagonizó las películas "The Jazz Singer" (1980) y "The Dirt Bike Kid" (1985), y lanzó varios álbumes exitosos, entre ellos "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) y "Beautiful Noise". " (1976).
En la década de 1980, la popularidad de Diamond disminuyó un poco, pero continuó lanzando álbumes exitosos, incluidos "Heartbreak Alley" (1982) y "Headed for the Future" (1986). En la década de 1990, Diamond experimentó un resurgimiento de su popularidad y lanzó varios sencillos de éxito, entre ellos "Love on the Rocks", "Yesterday's Songs" y "The Art of Love".
En la década de 2000, Diamond continuó realizando giras y lanzando álbumes, incluidos "Three Chord Opera" (2001), "12 Songs" (2005) y "Home Before Dark" (2008). En 2010, Diamond fue incluido en el Salón de la Fama de los Compositores.
Diamond es un artista versátil y talentoso que ha logrado el éxito en múltiples géneros. Es un talentoso compositor, cantante y actor, y su música ha tocado las vidas de millones de personas en todo el mundo.