* Una profesión: Habría quedado claro que la persona estaba involucrada en el transporte marítimo y el comercio en el lago. "Jinete de barril" probablemente se refería a alguien que trabajaba en barcos que transportaban mercancías, posiblemente un marinero o un comerciante.
* Un término despectivo: Dada la arrogancia de Smaug, podría haber tomado "jinete de barril" como un término de burla, que significa una persona común y corriente de bajo rango. Esto habría alimentado aún más su desprecio por la gente de Lake-town.
* Una falta de respeto: El título le habría indicado a Smaug que el orador no era alguien importante. Smaug probablemente se consideraba superior a toda la raza humana, por lo que el hecho de que alguien se refiriera a sí mismo como "jinete de barril" en lugar de su nombre real habría sido un insulto.
Es importante recordar que Smaug era un dragón, una criatura conocida por su codicia, arrogancia y desprecio por la vida humana. No era conocido por su sutileza o comprensión de las estructuras sociales humanas. El título "jinete de barril" probablemente habría sido interpretado a través de la lente de su propio ego inflado y su desdén por aquellos que consideraba inferiores a él.