La letra de "On Your Boots" refleja el viaje de la banda y los desafíos que enfrentaron durante la gira. Comienza con la frase "Recuerdo cuando caminábamos, bajo la lluvia, en la oscuridad y en la nieve", en referencia a las arduas condiciones de viaje que soportaron. La canción también menciona el anhelo de la banda por volver a casa y su lucha por mantener una sensación de normalidad en medio de su agitada agenda de giras.
El estribillo "Ponte las botas, ponte las botas, algo está sucediendo ahí fuera" anima a los oyentes a abrazar nuevas experiencias y adentrarse en lo desconocido. Transmite un mensaje de aventura y exploración, instando a las personas a correr riesgos y aprovechar la vida al máximo.
A lo largo de la canción, U2 reflexiona sobre las lecciones que han aprendido en su viaje y el crecimiento que han experimentado como individuos y como banda. Cantan:"Solía pensar que estaba perdido, pero no estoy perdido en absoluto", expresando un nuevo sentido de propósito y dirección.
La canción termina con una poderosa declaración:"Estoy de tu lado si tú estás del mío", que simboliza la conexión de la banda con sus fans y su viaje compartido a través de la música.
"On Your Boots" es una canción reflexiva e introspectiva que ofrece un vistazo a las experiencias y emociones personales de U2 durante la gira Rattle and Hum.