* Lanza su tercer álbum de estudio, Full Moon, que incluye los exitosos sencillos "What About Us?" y "afrodisíaco".
* Gana un premio Grammy a la mejor interpretación vocal femenina de R&B por la canción "The Boy Is Mine".
* 2003:
* Se embarca en el Tour de Luna Llena.
* Protagoniza la película The Seat Filler, que es un fracaso comercial.
* 2004:
* Lanza su cuarto álbum de estudio, Afrodisiac, que incluye el exitoso sencillo "Talk About Our Love".
* Gana un American Music Award como Artista Femenina Favorita de Soul/R&B.
* 2005:
* Da a luz a su primer hijo, Sy'rai Iman Smith.
* Sufre de depresión y ansiedad posparto.
* 2006:
* Ingresa en un centro de rehabilitación para recibir tratamiento por abuso de alcohol y trastornos alimentarios.
* 2007:
* Lanza su primera fragancia, Brandy.
* Protagoniza el musical de Broadway Chicago, reemplazando a Usher en el papel de Billy Flynn.
* 2008:
* Lanza su quinto álbum de estudio, Human, que incluye el exitoso sencillo "Right Here (Departed)".
* Actúa en los premios BET, su primera actuación importante televisada desde su período de rehabilitación.
* 2009:
* Embarcar