* leonard wood: El amigo cercano de Roosevelt y comandante de la primera caballería voluntaria de los Estados Unidos (los jinetes ásperos).
* John Henry "Cap" Bryce: Sargento, que dirigió la carga por Kettle Hill, un objetivo clave ante San Juan Hill.
* William ("Buffalo Bill") Cody: Legendary Frontiersman y Showman, que, aunque eran mayores, sirvieron como exploradores y reclutadores para los jinetes.
* Frederick Funston: Teniente que obtuvo la Medalla de Honor por sus acciones en San Juan Hill.
* Thomas "Tom" Fenton: Privado que se desempeñó como guardaespaldas personal de Roosevelt.
* Frank "Buck" Taylor: El ex guardabosques de Texas y Bronco Buster que más tarde se convirtió en actor de Hollywood.
Estos son solo algunos ejemplos de los muchos hombres valientes que lucharon junto a Roosevelt en San Juan Hill. Si bien no podemos nombrarlos a todos, es importante recordar el coraje y el sacrificio de cada piloto rudo que jugó un papel en esta batalla fundamental de la guerra hispanoamericana.