El álbum debut de Bob Dylan, lanzado en marzo de 1962, se tituló simplemente "Bob Dylan". Era una colección de canciones en su mayoría originales que mostraban su talento inicial como compositor. Sin embargo, fue su segundo álbum, "The Freewheelin' Bob Dylan", el que realmente lanzó su carrera y lo estableció como un importante artista folk.
The Freewheelin' Bob Dylan se lanzó en mayo de 1963 y contó con algunas de las canciones más emblemáticas de Dylan, incluidas "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" y "Don't Think Twice, It's All Right". " El álbum fue un éxito comercial, alcanzó el puesto 27 en la lista Billboard 200 y recibió elogios de la crítica por sus poderosas letras y el estilo vocal único de Dylan.
Muchas de las canciones de The Freewheelin' Bob Dylan se inspiraron en los problemas sociales y políticos de la época, como el movimiento por los derechos civiles y la amenaza de una guerra nuclear. Las letras de Dylan eran a menudo poéticas y alusivas, y resonaban en los oyentes que buscaban significado y propósito en un mundo cambiante.
The Freewheelin' Bob Dylan es considerado uno de los álbumes más importantes de la historia de la música estadounidense y ayudó a definir el sonido y el estilo del renacimiento de la música folklórica de los años 60. También estableció a Bob Dylan como una figura musical y cultural importante que continuaría influyendo en generaciones de músicos y oyentes.