Grabó un sencillo llamado "Crying My Heart Out Over You" para el sello "Mountain Home". Sin embargo, es importante tener en cuenta:
* Este no fue un lanzamiento comercial: Era una demostración, probablemente destinada a llamar la atención y potencialmente conducir a un acuerdo con un sello más grande.
* Su verdadero "debut" llegó después: El primer disco lanzado comercialmente de Skaggs fue en 1971, cuando se unió a la banda "Country Gentlemen".
Entonces, si bien 1969 marca el comienzo de su viaje discográfico, 1971 generalmente se considera el comienzo de su carrera profesional.