Fue erigido en 1923 como un anuncio temporal para un nuevo desarrollo de viviendas llamado "Hollywoodland". El signo fue originalmente mucho más grande que el actual, e incluía la palabra "tierra".
En la década de 1940, el letrero comenzó a deteriorarse y se eliminó la porción de "tierra". El signo fue restaurado en la década de 1970 y se convirtió en un símbolo de Hollywood.