* General Ulysses S. Grant: Aunque no nació allí, Grant pasó un tiempo en Highland Falls como cadete en la Academia Militar de los Estados Unidos en West Point, que se encuentra cerca. Más tarde fue una figura prominente en la historia de Estados Unidos, y se desempeñó como el decimoctavo presidente de los Estados Unidos.
* General George Washington: Washington visitó West Point y probablemente pasó por Highland Falls como parte de sus deberes militares durante la Guerra Revolucionaria.
* Numerosos graduados de West Point: La ciudad está adyacente a West Point, por lo que muchas personas notables que asistieron a la academia y tuvieron carreras importantes en el ejército u otros campos tienen conexiones con Highland Falls.
* Artistas y Autores Locales: Si bien no es conocida a nivel nacional, Highland Falls tiene una vibrante comunidad de artistas y autores locales que contribuyen a la vida cultural de la ciudad.
Vale la pena señalar que, debido a su pequeño tamaño, es posible que Highland Falls no haya producido muchas personas que alcanzaron fama a nivel nacional o internacional. Sin embargo, su conexión con West Point y su rica historia han contribuido a un fuerte sentido de comunidad y una identidad local que ha fomentado el talento y los logros en diversos campos.