El último show de Bobby con la banda fue en diciembre de 1999 en el Grand Ole Opry. Su salida se debió a motivos de salud en ese momento. Continuó escribiendo canciones para Sawyer Brown y grabó tres álbumes más con ellos ("Cafe On the Corner" de 2000, "Bootleg" de 2002 y "Mission Temple Fireworks Stand" de 2004) antes de decidir retirarse de las giras en 2004 para pasar más tiempo. con su familia y centrarse en otros intereses comerciales.
A pesar de que ya no estaba de gira con la banda, Bobby continuó coescribiendo canciones para Sawyer Brown en sus dos siguientes álbumes, "Can You Hear Me Now" de 2006 y "The Boys Are Back" de 2010.