Bob apareció por primera vez en el episodio de la temporada 1 "The Telltale Head", donde planea asesinar a Krusty. Desde entonces, ha aparecido en varios episodios de la serie, a menudo intentando incriminar a Krusty o dañar a la familia Simpson. También se ha demostrado que tiene un lado suave, como en el episodio "Sideshow Bob's Last Gleaming", donde forma un vínculo con Bart Simpson.
Sideshow Bob es un personaje complejo que es a la vez amenazante y comprensivo. Es un cerebro criminal capaz de cometer un gran mal, pero también es un hombre destrozado atormentado por su pasado. Es un recordatorio de que incluso las personas más malvadas pueden tener cualidades redentoras.
Sideshow Bob es uno de los personajes más populares de Los Simpson. Es un gran villano y siempre hace reír mucho. También es un símbolo del lado oscuro del mundo del espectáculo y un recordatorio de que la fama y la fortuna pueden tener un precio.