Los sentimientos de Niles por Daphne son una gran mordaza en el programa, y a menudo hace intentos torpes de cortejarla, con resultados mixtos. Sin embargo, él nunca le dice que la ama. Lo más cercano que viene está en el episodio "The Ski Lodge", donde casi confiesa pero es interrumpido.
Si bien no hay un episodio claro en el que Niles declara su amor, el episodio final de la serie, "Goodnight, Seattle", muestra un paso significativo en su relación, ya que finalmente comienzan a salir.