* El plan de Greg de ser "cool" fracasa: Intenta varios planes para hacerse popular, pero sus esfuerzos a menudo lo hacen parecer aún más incómodo. Su intento de parecer duro pretendiendo ser amigo del matón de la escuela, Rowley, termina siendo contraproducente cuando Rowley resulta herido y se culpa a Greg.
* Sus intentos en las "redes sociales" son desastrosos: Los intentos de Greg de hacer un vídeo "cool" para sus compañeros de clase resultan en fracasos vergonzosos. Sus esfuerzos por "volverse viral" sólo resaltan su incomodidad.
* Su búsqueda de una novia sale mal: Greg sueña con tener novia, pero sus intentos de impresionar a las chicas a menudo terminan en humillación. Termina enamorado de la hermana de Rowley, que está lejos de su ideal, e incluso esa relación no va bien.
* Su deseo de "encajar" lo separa de sus amigos: La constante búsqueda de Greg por ser popular y "cool" a menudo lo lleva a descuidar sus amistades genuinas, particularmente con Rowley. Rowley lo avergüenza, a pesar de que Rowley es en realidad un buen amigo.
* Sus intentos de impresionar a su padre se topan con decepción: Greg intenta constantemente complacer a su padre, pero sus esfuerzos a menudo son malinterpretados o descartados. La falta de interés de su padre en sus pasatiempos y aspiraciones "geniales" crea una brecha entre ellos.
Estas situaciones muestran la ironía de las experiencias de Greg. Intenta desesperadamente controlar su entorno y crear la vida que desea, pero el mundo parece decidido a lanzarle obstáculos. Sus intentos de navegar por el panorama social de la escuela secundaria a menudo conducen a resultados inesperados y divertidos.