Es famoso por canciones como:
* "¿No se ponen todas las chicas más bonitas a la hora de cerrar?" (1974)
* "Habitación Llena de Rosas" (1975)
* "Quédate a mi lado" (1976)
* "No me conoces" (1977)
* "Ella es mi tipo de mujer" (1978)
* "Columpio de Oklahoma" (1980)
La música de Gilley se caracteriza por su tempo alegre, sonido honky-tonk y melodías pegadizas , lo que lo convirtió en una figura popular en el movimiento de los "vaqueros urbanos" de finales de los años 1970 y principios de los 1980.
También era conocido por ser propiedad del famoso club nocturno "Gilley's" en Pasadena, Texas, que apareció en la película "Urban Cowboy" (1980) y ayudó a popularizar la escena del honky tonk.