Jennings nació en Littlefield, Texas y comenzó a tocar la guitarra a una edad temprana. Fue influenciado por una variedad de estilos musicales, incluidos el country, el rock and roll y el blues. Jennings se mudó a Phoenix, Arizona, en la década de 1950, donde comenzó a actuar en clubes nocturnos locales. Finalmente formó una banda llamada Waylors y lanzaron su primer álbum en 1966.
El álbum revolucionario de Jennings llegó en 1968, con el lanzamiento de "Just to Satisfy You". El álbum fue un éxito comercial y ayudó a establecer a Jennings como una de las figuras principales de la música country fuera de la ley. Jennings continuó lanzando álbumes exitosos durante las décadas de 1970 y 1980, incluidos "Ladies Love Outlaws" (1972), "Wanted:The Outlaws" (1976) y "Honky Tonk Heroes" (1983).
Además de su música, Jennings también era conocido por su estilo de vida salvaje y rebelde. A menudo lo arrestaron por posesión de drogas y otros delitos, y una vez fue sentenciado a prisión. Sin embargo, Jennings nunca dejó que sus problemas le impidieran hacer música. Continuó grabando y actuando hasta su muerte en 2002.
Jennings fue incluido en el Salón de la Fama de la Música Country en 2001 y también ha sido honrado con una estrella en el Paseo de la Fama de Hollywood. Se le considera una de las figuras más influyentes de la música country y sus fans siguen disfrutando de su música en todo el mundo.