Una de las cosas más sorprendentes de la obra de Holbein es su uso del simbolismo y la alegoría. A menudo utilizaba objetos y figuras para representar conceptos o ideas abstractos, y sus pinturas están llenas de significados y referencias ocultos. Por ejemplo, en su cuadro "Los embajadores" (1533), incluye una serie de símbolos que aluden a las tensiones políticas y religiosas de la época. La calavera en primer plano, por ejemplo, es un recordatorio de la fugacidad de la vida, y el laúd y los libros musicales representan la armonía del universo.
Holbein también fue un maestro de la sátira y su obra suele estar llena de observaciones humorísticas y críticas de la sociedad. En su pintura "La danza de la muerte" (1526-27), por ejemplo, representa a la Muerte encabezando una procesión de personas de todos los ámbitos de la vida, desde reyes y papas hasta campesinos y mendigos. La pintura es un recordatorio de que la muerte es inevitable y que nadie está exento de ella, independientemente de su estatus social o riqueza.
La obra de Holbein ofrece una valiosa visión del mundo del Renacimiento del Norte. Sus pinturas reflejan los cambios sociales, políticos y religiosos de la época y ofrecen una perspectiva única sobre las personas y los acontecimientos de ese período.