La película comienza con Annie soñando con una vida mejor. Un día, un magnate de los negocios rico y excéntrico llamado Benjamin "Ben" Stack, interpretado por Jamie Foxx, se encuentra accidentalmente con Annie mientras camina por las calles de la ciudad de Nueva York y queda inmediatamente enamorado de su encanto y optimismo. Ben decide acoger a Annie en Navidad, lo que desencadena una aventura salvaje para Annie mientras se adapta a su nueva vida de lujo.
A lo largo de la película, la presencia de Annie comienza a inspirar y traer cambios positivos a las vidas de quienes la rodean, incluidos Ben y su personal doméstico Grace (Rose Byrne) y Guy (Bobby Cannavale). Mientras tanto, la señorita Hannigan, enfurecida por la buena suerte de Annie, planea recuperarla recurriendo a varios planes cómicos junto con su intrigante hermano, Rooster (Craig T. Nelson), y su novia Lily (Adepero Oduye).
A medida que la estancia de Annie con Ben se extiende más allá de las vacaciones, una campaña política dirigida por el despiadado secretario de Ben, Guy Danlily, amenaza con perturbar su nueva felicidad. El optimismo inquebrantable de Annie juega un papel crucial para cambiar las cosas, ya que finalmente une a su nueva familia y expone la verdad detrás de los tortuosos planes de Danlily.
Annie presenta canciones icónicas y queridas del musical original, incluidas "Tomorrow", "It's the Hard Knock Life" y "Maybe". Es una historia conmovedora sobre el coraje, el optimismo y el poder transformador del amor y la amistad.