Uno de los principales conflictos que enfrenta Greg es su tensa relación con su mejor amigo, Rowley Jefferson. Después de una pelea, Greg intenta varias tácticas para recuperar a Rowley, incluido unirse a la Patrulla de Seguridad e iniciar un podcast. Sin embargo, sus esfuerzos resultan contraproducentes y su amistad sigue fracturada.
Para empeorar las cosas, Greg se encuentra en problemas en la escuela por romper accidentalmente la preciada posesión del director, una cabeza gigante de papel maché. Este incidente provoca la suspensión de Greg y complica aún más su relación con Rowley y su familia.
Mientras Greg lidia con sus luchas sociales y académicas, también descubre la importancia de la perseverancia y la resiliencia. Aprende que incluso cuando las cosas se ponen difíciles, es fundamental seguir intentándolo y no renunciar a los objetivos.
Al final, Greg logra enmendar su amistad con Rowley y mejora su posición en la escuela, aunque no sin algunos contratiempos en el camino. Se da cuenta de que la verdadera amistad implica perdón y comprensión y que la vida está llena de giros inesperados.