He aquí por qué:
* Su relación se centró principalmente en el romance: Ichabod estaba enamorado de Katrina van Tassel, la hermosa y rica hija de un granjero rico. Estaba más interesado en ganarse su afecto que en enseñarle algo.
* Katrina ya tenía una buena educación: Katrina provenía de una familia acomodada y probablemente recibió una buena educación. Ichabod, siendo maestro de escuela, ciertamente fue educado, pero es poco probable que le hubiera enseñado algo nuevo.
* La historia se centra en la persecución de Ichabod de Katrina y el Jinete sin cabeza: La historia trata más sobre el miedo de Ichabod al Jinete sin cabeza y la atmósfera espeluznante de Sleepy Hollow que sobre cualquier actividad intelectual.
Es posible que Ichabod haya compartido algunas historias o anécdotas con Katrina, o tal vez incluso le haya enseñado una o dos canciones. Sin embargo, el foco principal de sus interacciones fue el romance y los eventos que finalmente llevaron a la desaparición de Ichabod.