Stewart se graduó de la Facultad de Derecho de Harvard y de la Universidad Northwestern. Es una abogada autorizada en Illinois. Ha trabajado en los campos del derecho, la educación y las políticas públicas. Ella también es un miembro activo de la comunidad. Ha formado parte de numerosas juntas y comités y con frecuencia la invitan a hablar en eventos.
Stewart es un firme defensor de la justicia social y la igualdad. Es una crítica frecuente del sistema de justicia penal y del sistema educativo. También es una defensora de la vivienda asequible y el acceso a la atención médica. Stewart es un portavoz apasionado y elocuente de la comunidad afroamericana. Es un modelo a seguir para los jóvenes y una fuente de inspiración para muchas personas.
En 2022, Stewart fue elegido miembro del Concejo Municipal de Chicago. Ella representa el Distrito 5, que incluye partes del lado sur y del lado oeste de Chicago.