Películas:
* “Los mejores de los tiempos” (1986): Chesney tuvo un pequeño papel no acreditado como extra en esta película.
* “El próximo viernes” (2000): Apareció como él mismo en un breve cameo.
* "Los duques de Hazzard" (2005): Chesney apareció como él mismo en esta película, interpretando su canción "Summertime" para la banda sonora.
Televisión:
* "The Tonight Show con Jay Leno" (2003): Apareció como invitado musical.
* "El show de Oprah Winfrey" (2005): Chesney apareció como invitado.
* "El show de Ellen DeGeneres" (2005, 2007, 2011): Apareció como invitado musical e invitado.
* "Sábado noche en directo" (2005): Chesney fue el invitado musical.
* "La Vista" (2005, 2008, 2011): Apareció como invitado.
* "El Late Show con David Letterman" (2005, 2007, 2011): Chesney apareció como invitado musical.
* “CMT Encrucijada” (2006): Apareció en un episodio especial con él y Tim McGraw.
* "American Idol" (2007, 2011): Chesney fue juez invitado y mentor.
* “La Voz” (2014): Chesney apareció como mentor.
Es importante señalar que las apariciones televisivas de Chesney están principalmente vinculadas a su carrera musical. Sus papeles actorales han sido muy limitados. Se centra principalmente en su música y en sus conciertos, que se han convertido en grandes acontecimientos.