Smith se hizo conocido por su característico juego de estafa, el "juego del jabón", en el que vendía cajas de jabón a los transeúntes, alegando que valían mucho más de lo que realmente valían. Luego usaba su personalidad carismática y su habilidad para vender para convencer a la gente de que comprara las cajas, y a menudo se separaba del dinero que habían ganado con tanto esfuerzo sólo para descubrir que las cajas contenían artículos sin valor, como piedras o trozos de madera.
Los planes bunco de Smith le valieron la reputación de ser un criminal hábil y astuto, y las agencias policiales de todo el país lo buscaban. Finalmente fue capturado y declarado culpable en 1898, y sentenciado a tres años de prisión. Sin embargo, logró escapar de la prisión después de cumplir sólo unos meses y continuó con sus actividades criminales hasta que finalmente murió en un tiroteo con agentes de policía en Skagway en 1898.
A pesar de su pasado criminal, Smith se ha convertido en una figura algo legendaria en la historia de Estados Unidos, conocida por su audacia, su carisma y su capacidad para burlar a las fuerzas del orden. Ha aparecido en numerosos libros, películas y programas de televisión, y su nombre sigue siendo sinónimo de la época dorada de los estafadores y forajidos estadounidenses.