El símbolo de la calavera y las tibias cruzadas ha sido utilizado por unidades militares durante siglos para significar peligro y muerte. En el caso de la bandera de los Rough Riders, la calavera y las tibias cruzadas también representaban el lema del regimiento:"Cabalgamos o morimos". Se eligió el color rojo para la bandera porque es el color de la sangre y la guerra.
La bandera de Rough Riders es un símbolo de coraje, determinación y sacrificio. Representa a los valientes hombres que lucharon en la guerra hispanoamericana y ayudaron a hacer de Estados Unidos una gran nación. La bandera también es un recordatorio de la importancia de la libertad y la democracia, y de los sacrificios que se han hecho para proteger estos ideales.