Era conocido por su insaciable espíritu de juego y apostaba incluso en las cosas más absurdas, como las habilidades de salto de una rana, una carrera de caballos o incluso el resultado de una pelea de perros.
Es importante tener en cuenta que Jim Smiley es un personaje ficticio del cuento de Mark Twain "La célebre rana saltarina del condado de Calaveras".